Zwitter İyonik Sürfektanlar:

Zwitter İyonik Sürfektanlar:

Zwitter iyonik sürfektanlar iki farklı yüke sahip grup içerirler. Bu gruplardan pozitif yüklü olanı çoğunlukla amonyum iken, negatif yüklü gruplar çeşitli kaynaklardan elde edilmiş olabilirler, fakat bunlar içinde en yaygın olarak kullanılanları karboksilatlardır. Zwitter iyonikler genellikle “amfoter” olarak bilinmelerine karşın daha önce de belirtildiği gibi, bu terimler tam olarak aynı anlamları taşımamaktadırlar. Düşük pH’dan yüksek pH bölgelerine gidildikçe, amfoterik bir sürfektan önce net katyonik yüke sahipken, buradan zwitter iyonik ve net anyonik yüke doğru giderler, ancak sürfektan, zwitter iyonik yüke sadece belli bir pH aralığında sahip olmaktadır.

Gerçek anlamda amfoterik sürfektanların pH ile değişen yükleri sabunlaşma, ıslatma ve deterjan özellikleri gibi özellikleri üzerine etki etmektedir. Tüm bu sayılan özellikler çözelti pH’sı ile yakından ilişkilidir. Bu tip sürfektanların izoelektrik  noktadaki fizikokimyasal davranışları genellikle noniyonik sürfektanlarla benzerlik taşımaktadır. İzoelektrik noktanın altında ve üstünde ise katyonik ve anyonik yükler arasında yavaş bir değişim (geçiş) gözlenmektedir.

Glisin (NH₂CH₂COOH), Betain ((CH₃)₂NCH2COOH)  ve aminopropionik asit (NH₂CH₂CH₂COOH) gibi basit amino asitlerin N-alkil türevleri, zwitter iyonik sürfektanların yaygın bir türünü oluşturmaktadırlar. Bunlar genellikle amino asitlerden elde edilmelerine karşın, uzun zincirli bir amin ile bir akrilik asit derivatı veya sodyum kloroasetat bileşikleri de azot ve karboksil grupları arasında sırasıyla bir ve iki karbonlu yapıları meydana getirmek için reaksiyona girebilirler. Buna örnek olarak; alkildimetil amin ile sodyum monokloroasetatın  reaksiyonu sonucu tipik bir betain sürfektanının elde edilmesi verilebilir.

        CH₃                                                                CH₃

          │                                                                    │

      R-N   +  ClCH₂COO^-Na⁺                              R-N⁺-CH₂COO +  NaCl

          │                                                                   │

          CH₃                                                               CH₃

Amidobetainler, bir amidoaminden analog olarak sentezlenirler.

                      CH₃                                                                                         CH₃               

                          │                                                                                     │

RCONH(CH₂)₃-N + ClCH₂COO^-Na⁺                            RCONH(CH₂)₃-N⁺-CH₂COO^-  +  NaCl

                          │                                                                                     │

                          CH₃                                                                                CH₃

Zwitter iyonik sürfektanların bir diğer yaygın türü de yağ asitlerinin aminoetiletanolamin  ile kloroasetat uygulaması sonucu reaksiyona girmesi ile elde edilen imidazolin bileşikleridir. Bu tip sürfektanların bilimsel adlandırmalarında biraz karışıklık yaşanabilmektedir; çünkü bu ürünlerin genellikle bir imidazolin halkası içerdiği düşünülmekte ise de yapılan son çalışmalardan elde edilen  bilgilere göre  beş üyeli halka sentez reaksiyonun ikinci adımında parçalanmaktadır. Buna ilişkin tipik bir reaksiyon şu şekilde gösterilmektedir:

        R-COOH  +  H₂NCH₂ CH₂NH CH₂ CH₂OH                              

Zwitter iyonik sürfektanlar gösterdikleri mükemmel dermatolojik özelliklerle karakterize edilirler. Bunların ayrıca, göz dokularına verdikleri zarar düşüktür, bu nedenle şampuan ve diğer kozmetik ürünlerinin üretiminde kullanılırlar. Çünkü bunlar herhangi bir net yüke sahip olmadıklarından, nonyonik sürfektanlarla benzerlik göstererek, yüksek elektrolit formülasyonlarında başarıyla kullanılırlar. Bunlardan geleneksel olarak alkali temizleyicilerin formüle edilmesinde yararlanılmaktadır. Şekil 1.11.’de tipik zwitter iyonik sürfektanlara örnekler verilmiştir, ayrıca Tablo 1.7.’de de bu tip sürfektanlara ait genel bilgiler özet olarak verilmiştir. Amin oksit sürfektanlar –veya daha doğru bir ifade ile tersiyer aminlerin N-oksitleri- zaman zaman zwitter iyonik, bazen nonyonik ve bazen de katyonik olarak sınıflandırılırlar. Bunların azot ve oksijen atomlarında bir formal yük ayrımı bulunmaktadır. Bu yapıların temel davranışları nonelektrolitler gibidir fakat, düşük pH’da veya anyonik sürfektanların bulunduğu ortamda bunlar, katyonik konjuge asitlerden bir proton yakalarlar. 1:1 yapısındaki bir tuz, anyonik sürfektan ile protonlanmış aminoksit ve bunun tuzu formunda, oldukça yüzey aktif  formda bulunmaktadır. Aminoksitler, uygun bir tersiyer aminin hidrojenperoksit ile  oksidasyona uğramasıyla elde edilirler.

                                                                                             

                                                                                                 N⁺-CH₂COO^-     _Betain